Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - салициловая

кислота (хим.) С2Н6О3 = С6Н4(ОН).СО2Н - является представительницей ароматических оксикислот. С. кислота в виде соединений со спиртами (эфиров) часто встречается в растительном царстве, так ее эфиры находятся в цветах Spirea ulmaria, в эфирном масле Gaulteria procumbens и некотор. вересковых (Ericaecae). Открыта она была Пириа 1838 г. Этот химик, исследуя продукты распада салицина, глюкозида, находящегося в корнях и листьях Salix helix, выделил салициловый альдегид С6Н4(ОН)СНО, который при сплавлении с едким кали, подобно всем альдегидам, распался на кислоту, которую он и назвал салициловой, и соответствующий спирт - салитенин. Через год после этого открытия Лёвиг и Видеман открыли С. кислоту в цветах Spirea ulmaria, а в 1843 г. Кагур доказал, что главная составная часть гаултерового масла есть С.-этиловый эфир С6Н4(ОН).CO2C2H5. Исследования этих ученых касались гл. образом констатирования присутствия С. кисл. в тех или других продуктах растительного царства и они совершенно не касались строения С. кислоты, которую просто принимали за двухосновную кислоту и только благодаря трудам Gerhardt'a (1853 г.) и Кольбе (1860 г.) возможно было установить рациональную формулу С. кислоты, которая теперь рассматривается как ортооксибензойная кислота, Кольбе же первый и синтезировал С. кисл., открыв при этом довольно общий способ получения ортооксикислот ароматического ряда. Этот ученый показал, что фенолаты натрия способны фиксировать при высокой темп. угольный ангидрид и превращаться при этом в натровые соли орто-оксикислот: 2C6H5ONa + CO2, =C6H4(ONa)CO2Na + C6H25(OH). Замечательно, что эта реакция идет только с фенолатами натрия, другие же металлы дают в этом случае соли мета-оксикислот. Теперь этот способ получения С. кислоты приобрел громадное значение в технике и вся С. кислота готовится по нему и только сравнительно очень недавно в технику начал проникать способ получения С. - Р. Шмитта, который показал, что при большом давлении фенолат натрия соединяется с угольным ангидридом на холоду, давая фенолоуглекислый натр С6Н5О.СО2Nа, т. е. натровую соль кислого фенил-угольного эфира, которая, в свою очередь, под давлением и при 120-130°, нацело превращается в салициловонатриевую соль. Салициловая кислота кристаллизуется бесцветными иголками, сладковато-кислого вкуса. Она довольно трудно растворима в холодной воде в легко в горячей и спирте. Ее водные растворы с хлорным железом дают характерное, очень интенсивное фиолетовое окрашивание. Как оксикислота, она способна со спиртами давать два ряда эфиров, кислые и средние, напр. С6Н4(ОН)СО2СН3 и С6Н4(ОСН3)СО2СН3. Кроме того, средние эфиры при неполном обмыливании едким кали дают эфиро-кислоты, напр. С6Н4(ОСН3)СО2СН3 + КНО = С6Н4(ОСН3)СО2K + CH3OH. Из вышеприведенных производных имеют значение главным образом кислые эфиры, легко получаемые кипячением С. кислоты с соответствующим спиртом в присутствии серной кислоты или при пропускании через кипящую смесь С. кислоты со спиртом сухого хлористо-водородного газа. Кислый метильный эфир С6Н4(ОН)СО2СН3 известен в продаже под названием гаултерового масла (Wintergrunol), это - жидкость удельн. веса 1, 197, кипящая при 224°, обладает приятным запахом, несколько напоминающим гиацинты. При нагревании С. кислоты с фенолом и хлорокисью фосфора РОСl3 образуется кислый фенильный эфир С6Н4(ОН)СО2С6Н5, известный под названием салола. Если вместо фенола взять тиофенол, то получается тиосалол С6Н4(ОН)СО.S.С6Н5, - хорошее антисептическое средство. При нагревании одной С. кислоты или в присутствии водо-отнимающих средств образуются разнообразные продукты уплотнения ее и между прочим ксантон, хромогенное вещество многих желтых красок. Д. А. Хардин. С. кислота - врачебное применение. Белый, объемистый порошок или мельчайшие, блестящие, игольчатые кристаллы, без запаха, сладковато-кислого, раздражающего вкуса, растворяется в 500 чч. холодной и в 15 чч. горячей воды, в 2,5 ч. спирта, 2 ч. эфира, 80 ч. хлороформа, 60 ч. глицерина, 70 ч. жирного масла, плавится при 157°. С. кислота одно время добывалась из коры некоторых видов ивы (Salix - откуда в название этой кислоты).